| 西暦 | 年号 | 月・事項 |
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| 2001年 | 平成13年 | 2月7日 ・文部省指定「光フアイバー網による学校ネットワーク活用方法」研究報告会実施。 3月28日 ・全日本リコーダーコンテスト金管四重奏の部金賞受賞。 6月8日 ・第48回NHK杯全国高等学校放送コンテスト「ラジオドラマ部門最優秀賞」受賞 |
| 2002年 | 平成14年 | 6月23日 ・刻銘碑竣工序幕式。 12月15日 ・第1回養秀祭がホテル日航グランドキャッスルで開催。 |
| 2003年 | 平成15年 | 3月22日 同窓会第一回遺品・資料等調査委員会。 12月9日 ・創立記念講演会開催。講師：山之口泉氏 演題「父・山之口獏の思い出」 ・本校出身の宮良多鶴子さんコンサート。第２回養秀祭実施（同窓会主催） |
| 2004年 | 平成16年 | 7月30日 ・同窓会一中・首里高二世代交流会。 12月9日 ・創立記念講演会開催。講師：宮城弘岩氏（14期卒・株式会社沖縄物産企業連合社長） 演題「時間について」 ・第３回養秀祭実施（同窓会主催） |
| 2005年 | 平成17年 | 7月27日 ・第45回沖縄県合唱コンクール 合唱部20年連続金賞受賞。 12月8日 ・創立記念講演会開催。講師：尚弘子氏（５期卒） 演題「母校の後輩に望むこと」 12月9日 ・第４回養秀祭実施、一中学徒隊資料展示室開所式。 |
| 2006年 | 平成18年 | 3月24日 ・一中第50期生 金城裕氏より明治42～43年当時の写真贈呈（大久保校長、糸洲安恒氏の写真であることがわかる）。 12月7日 ・創立記念講演会開催。講師：田場稔氏（16期卒） 演題「母校の後輩に望む」 |
| 2007年 | 平成19年 | 10月9日 ・同窓会沖縄県立高等女学校（旧首里工芸学校）跡地の石碑建立地6.05㎡購入。 10月27日 ・首里「綾門大綱引き」（109年ぶりに復活）に生徒120名参加。 12月6日 ・創立記念講演会開催。講師：玉城信光氏（21期卒・那覇西クリニック理事長／県医師会副会長） 演題「首里高校を巣立つ後輩の皆様へ」。 |
| 2008年 | 平成20年 | 10月10日 ・第5回理事会において新同窓会会長に石川秀雄氏が決まる。 10月21日 ・ＰＴＡよりマイクロバス、ピックアップ車贈呈式及び安全祈願。 12月9日 ・創立記念講演会開催。講師：石川秀雄氏（７期卒・元県副知事） 演題「君たちが守り継ぐ母校の伝統と誇り」 |
| 2009年 | 平成21年 | 1月15日 ・新春役員交流会（学校職員・ＰＴＡ・養秀同窓会）。 3月1日 ・卒業式。養秀同窓会報第11号「海邦養秀（改題）」発行。 6月5日 ・首里高１年生、平和学習で「一中学徒展示室」を見学。 7月20日 ・養秀会館東側通路用地売買契約締結186.74㎡、6,810,848円 11月3日 ・琉球王朝祭り首里・首里城祭に養秀旗頭参加。 12月9日 ・創立記念講演会開催。講師：又吉孝一氏（20期卒・元首里高校長） 演題「時代を担う人材になれ」 |
| 2010年 | 平成22年 | 3月1日 ・卒業式。同窓会「震天動地」第１号創刊。 4月11日 ・創立百三十周年記念事業 沖縄セルラースタジアム那覇落成記念 首里高等学校・那覇高等学校 親善野球特別試合開催。  首里高・那覇高親善特別試合 6月4日 ・「養秀育英奨学金」制度を創設する。基金は８千万円 貸与額は県外大学月額５万円、県内大学は３万円。 7月20日 ・一中学徒隊証言ＤＶＤ制作開始。 9月11日 ・「創立百三十周年記念 首里フェス in 2010」開催。 10月7日 ・奨学生選考委員会 １期生に辻太一（県外）、島袋愛（県内）の二人が決まる。 12月9日 ・創立百三十周年記念式典・祝賀会開催。 |
| 2011年 | 平成23年 | 7月2日 ・第66回九州合唱コンクール金賞（26年連続） |
| 2012年 | 平成24年 | 2月20日 ・『若き血潮ぞ空をそめける―一中学徒の戦記』 養秀同窓会刊。 6月23日 ・第67回一中健児之塔慰霊祭・偲ぶ会。「一中健児之像」除幕式。 |
| 2013年 | 平成25年 | 8月26日 ・証言資料集ＤＶＤ編集作業（～12.19 完了） 10月29日 ・第29回全国高等学校書道公募展 団体の部 最優秀校。 |
| 2014年 | 平成26年 | 2月12日 ・ケネディー駐日大使来校（俳句部・文芸部の交流、染め織り体験）。 4月1日 ・「社団法人養秀同窓会」を「一般社団法人養秀同窓会」に移行。 |
| 2015年 | 平成27年 | 2月18日 ・一中健児之塔用地の一部北側斜面（940.39㎥）を沖縄県へ売却。 7月19日 ・平成27年度全九州高等学校体育大会空手競技 男子個人組手優勝 11月16日 ・第34回全九州高等学校空手道新人大会 男子団体型優勝 12月9日 ・創立記念特別講演会 講師・伊良波朝義 演題 |
| 2016年 | 平成28年 | 2月9日 ・東京大学野球部合宿当館利用（～ 3/1）、18名。以降25名前後が毎年継続利用する。 8月7日 ・平成28年度全国高校総体 なぎなた部 団体優勝 12月13日 ・創立記念特別講演会 16期・現養秀同窓会副会長 田場稔 演 |
| 2017年 | 平成29年 | 4月17日 ・11期生会より養秀育英奨学基贈呈。 6月20日 ・一中学徒兵の遺書修復事業をマスコミへ公表。ともだちや児童クラブ平和学習。 |
| 2018年 | 平成30年 | 1月24日 ・一中壕内部調査 （～25日）平和祈念財団情報センター事業。 3月25日 ・全国高校選抜大会 なぎなた 団体準優勝 個人優勝：安次嶺心 準優勝：山城り子 |
| 2019年 | 令和元年 | 3月24日 ・第14回全国高校選抜大会 なぎなた 団体優勝 |
| 2020年 | 令和2年 | 6月23日 ・第75回一中健児之塔慰霊祭 コロナ禍により規模縮小、式典参列者13名、一般参列85名。 6月17日 ・一中学徒兵遺書修復事業記者会見。 12月12日 ・創立記念特別講演 講師：上江洲律子（沖国大経済学部準教授）演題：一冊の本が世界に扉に 12月26日 ・沖縄県へ首里城再建支援金贈呈。 |
